Трифенилбутилфосфония бромид

Трифенилбутилфосфония бромид – это фосфониевая соль, используемая в органическом синтезе в качестве реагента Виттига. Он представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в полярных органических растворителях. Его применение распространяется на фармацевтику, агрохимию и материаловедение. Данная статья охватывает его свойства, синтез, применение и меры предосторожности.

Что такое Трифенилбутилфосфония бромид?

Трифенилбутилфосфония бромид (C₂₂H₂₄BrP) представляет собой фосфониевую соль, которая является важным реагентом в органическом синтезе, в частности, в реакции Виттига. Эта реакция позволяет превращать карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) в алкены.

Основные свойства

• Молекулярная формула: C₂₂H₂₄BrP
• Молярная масса: 415.33 г/моль
• Внешний вид: Белый кристаллический порошок
• Растворимость: Растворим в полярных органических растворителях (например, диметилсульфоксид, диметилформамид, тетрагидрофуран)
• Температура плавления: 230-234 °C (с разложением)

Синтез Трифенилбутилфосфония бромида

Трифенилбутилфосфония бромид обычно синтезируется путем реакции трифенилфосфина с бутилбромидом. Реакция протекает в растворителе, таком как эфир или толуол, при нагревании.

Реакция: Ph₃P + Br(CH₂)₃CH₃ → [Ph₃P(CH₂)₃CH₃]Br

Примечание: Ph означает фенильную группу (C₆H₅).

Применение в органическом синтезе

Основное применение Трифенилбутилфосфония бромида заключается в реакции Виттига. Эта реакция используется для получения алкенов с контролируемой стереохимией. В реакции Виттига, Трифенилбутилфосфония бромид сначала депротонируется сильным основанием (например, бутиллитием, гидридом натрия или амидом калия), образуя илид Виттига. Затем илид Виттига реагирует с карбонильным соединением с образованием алкена и трифенилфосфиноксида.

Общая схема реакции Виттига:

R₂C=O + Ph₃P=CHR' → R₂C=CHR' + Ph₃P=O

Примеры применения реакции Виттига с использованием Трифенилбутилфосфония бромида

• Синтез феромонов насекомых: Многие феромоны насекомых содержат алкеновые фрагменты, которые могут быть получены с помощью реакции Виттига.
• Синтез фармацевтических препаратов: Реакция Виттига используется в синтезе различных лекарственных средств, содержащих алкеновые группы.
• Синтез полимеров: Реакция Виттига может быть использована для создания полимеров с определенной структурой и свойствами.

Меры предосторожности

При работе с Трифенилбутилфосфония бромидом необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

• Избегать попадания на кожу и в глаза.
• Использовать средства индивидуальной защиты (перчатки, защитные очки, маску).
• Работать в хорошо вентилируемом помещении.
• Хранить в плотно закрытой таре в сухом, прохладном месте.

Где купить Трифенилбутилфосфония бромид?

Вы можете приобрести Трифенилбутилфосфония бромид у различных поставщиков химических реагентов. Одним из надежных поставщиков в Китае является AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, специализирующееся на производстве и поставке органических соединений высокого качества. У них можно заказать необходимые химические реагенты для ваших исследований и разработок.

Дополнительная информация

Для получения более подробной информации о Трифенилбутилфосфония бромиде, вы можете обратиться к следующим ресурсам:

• Научные статьи в базах данных (например, Scopus, Web of Science).
• Каталоги химических реагентов от производителей.
• Специализированные веб-сайты по органической химии.

Таблица: Сравнение свойств Трифенилфосфониевых солей

Данные о свойствах взяты из ChemSpider и Sigma-Aldrich.