трет-бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилат

трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилат – это органическое соединение, которое играет важную роль в синтезе фармацевтических препаратов и других химических веществ. В этой статье мы рассмотрим его свойства, применение и методы получения.

Что такое трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилат?

трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилат – это химическое соединение, относящееся к классу спиросоединений и производных карбоксилатов. Его молекулярная формула C₁₁H₂₀N₂O₂. Это соединение часто используется в качестве защитной группы в органическом синтезе, особенно для аминогрупп.

Основные свойства

• Молекулярный вес: 212.29 г/моль
• Формула: C₁₁H₂₀N₂O₂
• Внешний вид: Обычно бесцветное или слегка желтоватое масло или твердое вещество.
• Растворимость: Растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диметилформамид.

Применение трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилата

трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилат широко применяется в органическом синтезе, особенно в фармацевтической химии и материаловедении. Основные области применения:

Защитная группа для аминов

Наиболее распространенное применение трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилата – это использование в качестве защитной группы для аминогрупп. Это позволяет селективно защищать аминогруппы во время сложных синтетических процедур и впоследствии удалять защитную группу при необходимости. Этот процесс, известный как Boc-защита (трет-бутилоксикарбонильная защита), является одним из наиболее часто используемых методов защиты в органической химии.

Синтез пептидов

В синтезе пептидов трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилат используется для защиты N-конца аминокислот. Это позволяет контролировать последовательность присоединения аминокислот и предотвращает нежелательные побочные реакции.

Фармацевтическая химия

В фармацевтической химии трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилат используется в синтезе различных фармацевтических препаратов. Он может быть использован для создания ключевых промежуточных соединений или для модификации существующих молекул лекарственных средств.

Методы получения трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилата

Существует несколько методов получения трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилата. Наиболее распространенные методы включают:

Реакция с ди-трет-бутилдикарбонатом

трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилат может быть получен путем реакции 2,6-диазаспиро[3.3]гептана с ди-трет-бутилдикарбонатом (Boc₂O) в присутствии основания, такого как триэтиламин или диизопропилэтиламин. Реакция обычно проводится в органическом растворителе, таком как дихлорметан или тетрагидрофуран.

Общая схема реакции:

2,6-диазаспиро[3.3]гептан + Boc₂O → трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилат + побочные продукты

Альтернативные методы

Существуют и другие методы получения трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилата, включая использование других Boc-реагентов или альтернативных условий реакции. Однако реакция с ди-трет-бутилдикарбонатом остается наиболее распространенным и удобным методом.

Меры предосторожности

При работе с трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилатом необходимо соблюдать определенные меры предосторожности:

• Использовать защитные перчатки и очки для предотвращения контакта с кожей и глазами.
• Работать в хорошо проветриваемом помещении или под вытяжкой.
• Избегать вдыхания паров или пыли соединения.
• Хранить в плотно закрытой упаковке в прохладном и сухом месте.

Покупка трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилата

трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилат можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов. Важно выбирать надежных поставщиков, предлагающих качественную продукцию. Например, AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью является одним из поставщиков, предлагающих широкий спектр химических соединений, включая трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилат.

Таблица сравнения характеристик разных производителей

Заключение

трет-Бутил 2,6-диазаспиро[3.3]гептан-2-карбоксилат – важное химическое соединение с широким спектром применения в органическом синтезе, фармацевтике и других областях. Его использование в качестве защитной группы для аминов делает его незаменимым реагентом для многих химических процессов.