трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилат

Трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилат (также известный как Boc-диазепан) является важным химическим соединением, используемым в различных областях, включая фармацевтику и органический синтез. Он выступает в роли защитной группы для диазепана, обеспечивая его стабильность и контролируемую реакционную способность. Подробнее о его свойствах, применении и особенностях читайте в нашей статье.

Основные свойства трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилата

Трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилат представляет собой химическое соединение с молекулярной формулой C13H24N2O2. Он является производным диазепана, в котором атом азота защищен трет-бутилоксикарбонильной группой (Boc).

Физические свойства

  • Внешний вид: Обычно бесцветное или слегка желтоватое масло.
  • Молекулярная масса: 240.35 г/моль.
  • Растворимость: Хорошо растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диметилформамид (ДМФА).

Химические свойства

  • Защитная группа: Boc-группа защищает атом азота в диазепане от нежелательных реакций.
  • Легкое удаление: Boc-группа легко удаляется в кислой среде, например, с помощью трифторуксусной кислоты (TFA).
  • Стабильность: Трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилат стабилен при хранении в сухом и прохладном месте.

Применение трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилата

Благодаря своим уникальным свойствам, трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилат находит широкое применение в различных областях.

Фармацевтическая промышленность

В фармацевтике трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилат используется в качестве промежуточного соединения при синтезе лекарственных препаратов. Он позволяет временно защитить аминогруппу в диазепане, что необходимо для проведения селективных реакций.

Органический синтез

В органическом синтезе трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилат служит реагентом для введения защитной группы Boc. Эта защитная группа широко используется для защиты аминов и других функциональных групп в сложных молекулах.

Исследования

Трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилат также используется в научных исследованиях для изучения свойств и реакционной способности диазепана и его производных. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью поставляет реагенты для различных научных лабораторий.

Особенности работы с трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилатом

При работе с трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилатом необходимо соблюдать определенные меры предосторожности.

Меры предосторожности

  • Избегать контакта с кожей и глазами.
  • Работать в хорошо проветриваемом помещении.
  • Использовать защитные перчатки и очки.
  • В случае попадания на кожу или в глаза немедленно промыть большим количеством воды.

Условия хранения

Трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилат следует хранить в сухом и прохладном месте, вдали от источников тепла и света.

Сравнение трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилата с другими защитными группами

Существует множество различных защитных групп, которые могут быть использованы для защиты аминов. В таблице ниже представлено сравнение трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилата с некоторыми другими распространенными защитными группами.

Защитная группа Условия введения Условия удаления Преимущества Недостатки
Boc (трет-бутилоксикарбонил) (Boc)2O, Et3N TFA, HCl Широко используется, легко удаляется Нестабилен в сильных основаниях
Cbz (бензилоксикарбонил) Cbz-Cl, NaOH H2, Pd/C Стабилен в кислотах и основаниях Требует каталитического гидрирования для удаления
Fmoc (9-флуоренилметилоксикарбонил) Fmoc-Cl, Na2CO3 Основания (например, пиперидин) Легко удаляется в мягких основных условиях Нестабилен в кислотах

Заключение

Трет-бутил 1,4-диазепан-1-карбоксилат является важным химическим соединением, широко используемым в фармацевтике и органическом синтезе. Он служит эффективной защитной группой для диазепана, обеспечивая его стабильность и контролируемую реакционную способность. При работе с этим соединением необходимо соблюдать меры предосторожности и хранить его в соответствующих условиях.

Соответствующая продукция

Соответствующая продукция

Самые продаваемые продукты

Самые продаваемые продукты