Пиразоло[1,5-А]пиримидин-5(4Н)-он

Пиразоло[1,5-А]пиримидин-5(4Н)-он представляет собой гетероциклическое органическое соединение, которое находит широкое применение в фармацевтике и органической химии. Обладает уникальными свойствами, включая способность к образованию водородных связей и комплексообразованию с металлами, что делает его перспективным для разработки новых лекарственных препаратов и материалов.

Общая информация о Пиразоло[1,5-А]пиримидин-5(4Н)-он

Пиразоло[1,5-А]пиримидин-5(4Н)-он – это производное пиразолопиримидина, структурный аналог пурина. Его химическая формула C6H5N3O. Это соединение представляет собой кристаллический порошок, как правило, белого или слегка желтоватого цвета. Оно растворимо в органических растворителях, таких как диметилсульфоксид (ДМСО) и диметилформамид (ДМФА), и умеренно растворимо в воде.

Физические и химические свойства

Основные физические и химические свойства Пиразоло[1,5-А]пиримидин-5(4Н)-он представлены ниже:

Свойство Значение
Молекулярная масса 135.12 г/моль
Температура плавления 260-265 °C (разл.)
Растворимость в воде Умеренная
Растворимость в ДМСО Хорошая

Источник: Данные основаны на информации из научных публикаций и спецификаций производителей.

Синтез Пиразоло[1,5-А]пиримидин-5(4Н)-он

Существует несколько методов синтеза Пиразоло[1,5-А]пиримидин-5(4Н)-он. Один из распространенных способов включает реакцию конденсации 5-аминопиразола с β-кетоэфирами или β-дикетонами в присутствии основания.

Процесс можно представить следующим образом:

  1. Сначала 5-аминопиразол реагирует с β-кетоэфиром или β-дикетоном, образуя промежуточное соединение.
  2. Затем происходит внутримолекулярная циклизация с образованием пиразолопиримидинового кольца.
  3. В заключение происходит таутомеризация с образованием стабильной формы Пиразоло[1,5-А]пиримидин-5(4Н)-он.

Вариации в условиях реакции и используемых реагентах могут влиять на выход и чистоту целевого продукта. AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью может предложить высококачественные реагенты для данного синтеза, обеспечивая стабильные и надежные результаты. Посетите наш сайт для получения дополнительной информации.

Применение Пиразоло[1,5-А]пиримидин-5(4Н)-он

Благодаря своим уникальным свойствам, Пиразоло[1,5-А]пиримидин-5(4Н)-он находит широкое применение в различных областях:

  • Фармацевтика: Используется в качестве строительного блока для синтеза лекарственных препаратов, обладающих противовоспалительной, противовирусной и противоопухолевой активностью.
  • Органическая химия: Применяется в качестве лиганда в металлокомплексном катализе и для создания новых материалов с заданными свойствами.
  • Агрохимия: Исследуется возможность использования производных Пиразоло[1,5-А]пиримидин-5(4Н)-он в качестве пестицидов и гербицидов.

Примеры применения в фармацевтике

Производные Пиразоло[1,5-А]пиримидин-5(4Н)-он исследуются как потенциальные ингибиторы киназ, ферментов, играющих важную роль в развитии многих заболеваний, включая рак. Они также используются в разработке новых противовирусных препаратов, например, для лечения гепатита C. Другие применения включают:

  • Ингибиторы EGFR: Некоторые производные проявляют активность против рецептора эпидермального фактора роста (EGFR), важной мишени в терапии рака легких.
  • Ингибиторы VEGFR: Другие производные ингибируют рецептор фактора роста эндотелия сосудов (VEGFR), играющего роль в ангиогенезе, процессе формирования новых кровеносных сосудов, необходимого для роста опухолей.

Меры предосторожности

При работе с Пиразоло[1,5-А]пиримидин-5(4Н)-он необходимо соблюдать стандартные меры предосторожности, принятые при работе с химическими веществами. Рекомендуется использовать защитные очки, перчатки и лабораторный халат. Следует избегать вдыхания пыли и контакта с кожей и глазами. В случае попадания вещества на кожу или в глаза необходимо немедленно промыть пораженный участок большим количеством воды и обратиться к врачу.

Заключение

Пиразоло[1,5-А]пиримидин-5(4Н)-он является ценным соединением с широким спектром применений. Его уникальные свойства делают его перспективным для дальнейших исследований и разработок в области фармацевтики, органической химии и агрохимии. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью стремится предоставлять высококачественные химические продукты, необходимые для успешной реализации ваших научных и промышленных проектов. Свяжитесь с нами для получения дополнительной информации.

Соответствующая продукция

Соответствующая продукция

Самые продаваемые продукты

Самые продаваемые продукты