Нафтоловый эфир 2-амино-4-(трифторметил)-5-пиридинбороновой кислоты

Нафтоловый эфир 2-амино-4-(трифторметил)-5-пиридинбороновой кислоты является ценным реагентом в органической химии, особенно в реакциях кросс-сочетания, катализируемых металлами. Он широко используется в фармацевтической разработке и материаловедении для создания сложных молекулярных структур. Его уникальные свойства делают его ключевым компонентом в синтезе новых лекарственных препаратов и функциональных материалов.

Что такое Нафтоловый эфир 2-амино-4-(трифторметил)-5-пиридинбороновой кислоты?

Нафтоловый эфир 2-амино-4-(трифторметил)-5-пиридинбороновой кислоты – это бороновая кислота, содержащая нафтоловый эфир, аминогруппу, трифторметильную группу и пиридиновое кольцо. Такое сочетание структурных элементов наделяет его уникальными химическими свойствами, что делает его востребованным в различных областях.

Химические свойства

• Молекулярная формула: C??H??BF?N?O?
• Молярная масса: 376.1 г/моль
• Форма: Обычно встречается в виде кристаллического порошка
• Растворимость: Растворим в органических растворителях, таких как ДМСО и ДМФА

Применение Нафтолового эфира 2-амино-4-(трифторметил)-5-пиридинбороновой кислоты

Нафтоловый эфир 2-амино-4-(трифторметил)-5-пиридинбороновой кислоты находит широкое применение в различных областях.

Фармацевтическая разработка

В фармацевтике он используется в качестве строительного блока для синтеза новых лекарственных препаратов. Его уникальная структура позволяет вводить сложные заместители в молекулы, что может улучшить их биологическую активность и фармакокинетические свойства.

Материаловедение

В материаловедении нафтоловый эфир 2-амино-4-(трифторметил)-5-пиридинбороновой кислоты используется для создания функциональных материалов с заданными свойствами. Он может быть включен в полимеры и другие материалы для изменения их оптических, электрических и механических свойств.

Реакции кросс-сочетания

Он является ключевым реагентом в реакциях кросс-сочетания, катализируемых металлами, таких как реакция Сузуки-Мияура. Эти реакции позволяют создавать углерод-углеродные связи между двумя органическими молекулами, что является важным инструментом в органической химии. Например, Общество с ограниченной ответственностью AN HUI DEXINJIA поставляет широкий спектр реагентов для таких реакций.

Реакция Сузуки-Мияура с использованием Нафтолового эфира 2-амино-4-(трифторметил)-5-пиридинбороновой кислоты

Реакция Сузуки-Мияура – это реакция кросс-сочетания между бороновой кислотой (или ее эфиром) и галогенидом (обычно арилгалогенидом или винилгалогенидом), катализируемая комплексами палладия. Она широко используется для образования углерод-углеродных связей.

Механизм реакции

Механизм реакции Сузуки-Мияура включает несколько стадий:

1. Окислительное присоединение арилгалогенида к палладиевому катализатору.
2. Трансметаллирование, в котором бороновая кислота передает органическую группу палладию.
3. Восстановительное элиминирование, в котором образуется углерод-углеродная связь и регенерируется катализатор палладия.

Преимущества использования

Использование нафтолового эфира 2-амино-4-(трифторметил)-5-пиридинбороновой кислоты в реакции Сузуки-Мияура имеет несколько преимуществ:

• Высокая селективность
• Мягкие условия реакции
• Толерантность к широкому спектру функциональных групп

Исследования и разработки

В последние годы было проведено множество исследований, посвященных применению нафтолового эфира 2-амино-4-(трифторметил)-5-пиридинбороновой кислоты. Ниже приведена таблица с примерами научных статей:

Безопасность и хранение

При работе с нафтоловым эфиром 2-амино-4-(трифторметил)-5-пиридинбороновой кислоты необходимо соблюдать меры предосторожности:

• Использовать защитные перчатки и очки.
• Работать в хорошо вентилируемом помещении.
• Избегать контакта с кожей и глазами.

Хранить в прохладном, сухом месте, вдали от источников тепла и света.