Метиловый эфир N-BOC-L-пироглутаминовой кислоты

Метиловый эфир N-BOC-L-пироглутаминовой кислоты – важное химическое соединение, используемое в органическом синтезе, особенно в фармацевтике и пептидной химии. Он представляет собой защищенную форму L-пироглутаминовой кислоты, что позволяет использовать ее в различных реакциях без нежелательных побочных эффектов. В этой статье мы рассмотрим свойства, применение и методы работы с этим реагентом, а также предоставим полезную информацию для исследователей и специалистов, работающих в данной области. Ищите надежного поставщика химических реактивов? AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий ассортимент высококачественных соединений, включая метиловый эфир N-BOC-L-пироглутаминовой кислоты. Посетите https://www.ahdxj.ru/ для получения дополнительной информации.

Что такое метиловый эфир N-BOC-L-пироглутаминовой кислоты?

Метиловый эфир N-BOC-L-пироглутаминовой кислоты (CAS номер ) – это химическое соединение, представляющее собой метиловый эфир L-пироглутаминовой кислоты, защищенный N-BOC группой (трет-бутилоксикарбонильная группа). Эта защита предотвращает нежелательные реакции по аминной группе и позволяет использовать пироглутаминовую кислоту как строительный блок в синтезе пептидов и других органических молекул. Химическая формула: C₁₁H₁₇NO₅. Молекулярная масса: 243.26 г/моль.

Свойства метилового эфира N-BOC-L-пироглутаминовой кислоты

Основные свойства:

• Внешний вид: Белое или почти белое кристаллическое вещество.
• Растворимость: Хорошо растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и ДМФА.
• Температура плавления: Обычно в диапазоне 90-95°C.
• Стабильность: Относительно стабилен при хранении в сухом прохладном месте.

Применение метилового эфира N-BOC-L-пироглутаминовой кислоты

Благодаря своей защитной группе и реакционной способности, метиловый эфир N-BOC-L-пироглутаминовой кислоты находит широкое применение в различных областях:

• Синтез пептидов: Используется в качестве строительного блока для включения пироглутаминовой кислоты в пептиды. N-BOC защита позволяет проводить реакции ацилирования по карбоксильной группе, избегая нежелательного полимеризации.
• Фармацевтическая промышленность: Применяется в синтезе лекарственных препаратов, содержащих фрагменты пироглутаминовой кислоты. Пироглутаминовая кислота является предшественником многих нейроактивных соединений.
• Органический синтез: Используется как реагент для введения фрагмента пироглутаминовой кислоты в различные органические молекулы.

Методы работы с метиловым эфиром N-BOC-L-пироглутаминовой кислоты

При работе с этим соединением необходимо соблюдать определенные меры предосторожности и следовать протоколам:

Общие рекомендации

• Безопасность: Носите защитную одежду, перчатки и очки при работе с веществом. Избегайте вдыхания пыли или контакта с кожей и глазами.
• Хранение: Храните в сухом прохладном месте, в плотно закрытой таре, вдали от источников тепла и света.
• Растворение: Для растворения используйте органические растворители, такие как дихлорметан или этилацетат.

Пример протокола синтеза пептида

Рассмотрим пример использования метилового эфира N-BOC-L-пироглутаминовой кислоты в синтезе пептида. Допустим, нам нужно добавить N-BOC-L-пироглутаминовую кислоту к аминокислоте, защищенной Fmoc группой.

1. Активация карбоксильной группы: Активируйте карбоксильную группу метилового эфира N-BOC-L-пироглутаминовой кислоты с помощью активатора пептидной связи, такого как HBTU или HATU в присутствии основания (например, DIPEA).
2. Добавление к аминокислоте: Добавьте активированный эфир к аминокислоте, защищенной Fmoc группой, в растворителе (например, ДМФА).
3. Проведение реакции: Перемешивайте реакционную смесь при комнатной температуре в течение нескольких часов.
4. Очистка продукта: Удалите растворитель вакуумным выпариванием и очистите полученный пептид с помощью колоночной хроматографии или ВЭЖХ.
5. Удаление защиты: Удалите Fmoc защиту с аминокислоты с помощью пиперидина.

Сравнение с альтернативными реагентами

В таблице ниже представлено сравнение метилового эфира N-BOC-L-пироглутаминовой кислоты с другими реагентами, используемыми для введения фрагмента пироглутаминовой кислоты:

Заключение

Метиловый эфир N-BOC-L-пироглутаминовой кислоты – ценный реагент в органическом синтезе, особенно в пептидной химии и фармацевтике. Понимание его свойств, методов работы и сравнение с альтернативными реагентами позволяет эффективно использовать его для решения различных задач. Если вам требуется высококачественный метиловый эфир N-BOC-L-пироглутаминовой кислоты, обратитесь в AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью на сайте https://www.ahdxj.ru/.