Бромид этилтрифенилфосфония

Бромид этилтрифенилфосфония (ethyltriphenylphosphonium bromide) – это фосфониевая соль, широко используемая в органическом синтезе в качестве реагента. Он представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в полярных органических растворителях и воде. Основное применение – реагент Виттига для синтеза алкенов. Узнайте больше о его свойствах, применении и мерах предосторожности.

Что такое бромид этилтрифенилфосфония?

Бромид этилтрифенилфосфония (C₂₀H₂₀BrP) – это фосфониевая соль, где этильная группа связана с трифенилфосфониевым катионом, а бромид служит противоионом. Его молекулярная масса составляет 371.26 г/моль. Эта соль является ключевым реагентом в реакциях Виттига, которые используются для создания углерод-углеродных двойных связей, что делает её незаменимой в органическом синтезе.

Физические и химические свойства

Вот некоторые ключевые физические и химические свойства бромида этилтрифенилфосфония:

Внешний вид: Белое кристаллическое вещество
Молекулярная масса: 371.26 г/моль
Растворимость: Растворим в воде, ДМСО и других полярных растворителях
Температура плавления: 203-206 °C
Стабильность: Стабилен при комнатной температуре, но может разлагаться при высоких температурах или под воздействием света.

Применение бромида этилтрифенилфосфония

Основное применение бромида этилтрифенилфосфония – это реакция Виттига. Эта реакция позволяет превратить альдегиды и кетоны в алкены. Процесс включает в себя образование илида, который затем реагирует с карбонильным соединением.

Реакция Виттига

Реакция Виттига, с использованием бромида этилтрифенилфосфония, происходит в несколько этапов:

Образование илида: Бромид этилтрифенилфосфония сначала депротонируется сильным основанием, таким как бутиллитий (n-BuLi) или гидрид натрия (NaH), для образования илида (также известного как фосфоранилид).
Реакция с карбонильным соединением: Илид затем реагирует с альдегидом или кетоном, образуя бетаин.
Расщепление бетаина: Бетаин подвергается элиминированию, образуя алкен и трифенилфосфиноксид.

Общая схема реакции выглядит следующим образом:

R₁R₂C=O + Ph₃P=CHR₃ → R₁R₂C=CHR₃ + Ph₃P=O

Где:

R₁ и R₂ - заместители на карбонильном соединении
R₃ - заместитель на илиде
Ph - фенильная группа

Другие применения

Кроме реакции Виттига, бромид этилтрифенилфосфония может быть использован в других органических реакциях, таких как:

Синтез гетероциклических соединений
Катализ реакций полимеризации
В качестве реагента для модификации полимеров

Меры предосторожности

При работе с бромидом этилтрифенилфосфония необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

Использовать средства индивидуальной защиты, такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат.
Работать в хорошо вентилируемом помещении или под вытяжным шкафом.
Избегать контакта с кожей и глазами. При попадании на кожу или в глаза немедленно промыть большим количеством воды.
Хранить в плотно закрытой таре в прохладном, сухом месте, вдали от источников тепла и света.

Где купить бромид этилтрифенилфосфония?

Бромид этилтрифенилфосфония можно приобрести у различных поставщиков химических реагентов. Важно выбирать надежных поставщиков, чтобы гарантировать качество и чистоту продукта. Например, компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий ассортимент химических соединений для различных применений.

Сравнение характеристик бромида этилтрифенилфосфония от разных производителей

При выборе поставщика бромида этилтрифенилфосфония важно учитывать чистоту, цену и доступность продукта. В таблице ниже представлено сравнение характеристик продукта от разных производителей:

Производитель	Чистота (%)	Цена (за 100 г)	Доступность
Sigma-Aldrich	99+	$$$	Высокая
Alfa Aesar	98+	$$	Средняя
TCI Chemicals	97+	$	Высокая

*Примечание: Цены и доступность могут варьироваться. $$$ - высокая цена, $$ - средняя цена, $ - низкая цена.

Заключение

Бромид этилтрифенилфосфония – это важный реагент в органическом синтезе, особенно в реакции Виттига. Его применение позволяет получать алкены с высокой стереоселективностью. При работе с этим веществом необходимо соблюдать меры предосторожности и выбирать надежных поставщиков, таких как AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, чтобы обеспечить качество и безопасность проводимых реакций.

Источники: