Бис(трет-бутоксикарбонил)амин

Бис(трет-бутоксикарбонил)амин (Boc-NH-Boc) – это защитная группа, широко используемая в органическом синтезе, особенно при создании пептидов и других азотсодержащих соединений. Она отличается стабильностью в различных реакционных условиях и легко удаляется кислотным гидролизом.

Что такое бис(трет-бутоксикарбонил)амин?

Бис(трет-бутоксикарбонил)амин – это амин, в котором оба атома водорода на азоте замещены трет-бутоксикарбонильными (Boc) группами. Это создает стабильную защитную группу для амина, которая может быть выборочно удалена для проведения последующих реакций.

Химические свойства

Химическая формула бис(трет-бутоксикарбонил)амина: C₁₀H₁₉NO₄. Молярная масса составляет 217.26 г/моль. Это белое кристаллическое вещество, растворимое в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диэтиловый эфир.

Применение

Основное применение бис(трет-бутоксикарбонил)амина – это защита аминогрупп в органическом синтезе. Boc-защита особенно важна при создании пептидов, где необходимо контролировать реакционную способность аминогрупп.

Применение бис(трет-бутоксикарбонил)амина в синтезе пептидов

В синтезе пептидов бис(трет-бутоксикарбонил)амин используется для временной защиты аминогрупп аминокислот. Это позволяет избирательно активировать карбоксильную группу для образования пептидной связи. Boc-защита удаляется кислотным гидролизом, например, с использованием трифторуксусной кислоты (TFA).

Пример использования Boc-защиты

Рассмотрим пример синтеза дипептида Ala-Gly. Сначала аминогруппа аланина защищается с помощью Boc-ангидрида. Затем карбоксильная группа аланина активируется и соединяется с глицином. Наконец, Boc-защита удаляется, чтобы получить дипептид Ala-Gly.

Альтернативные защитные группы

Хотя бис(трет-бутоксикарбонил)амин широко используется, существуют и другие защитные группы для аминов. Некоторые из них включают:

• Фталоил (Phth)
• Бензилоксикарбонил (Cbz)
• Флуоренилметилоксикарбонил (Fmoc)

Выбор защитной группы зависит от конкретных условий синтеза и требуемой селективности.

Где купить бис(трет-бутоксикарбонил)амин?

Бис(трет-бутоксикарбонил)амин можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов. Одним из надежных поставщиков является AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, которые предоставляют высококачественные химические продукты. Вы можете посетить их веб-сайт по адресу https://www.ahdxj.ru/ для получения дополнительной информации.

Меры предосторожности

При работе с бис(трет-бутоксикарбонил)амином необходимо соблюдать меры предосторожности. Рекомендуется использовать средства индивидуальной защиты, такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Важно работать в хорошо вентилируемом помещении и избегать вдыхания пыли или паров.

Заключение

Бис(трет-бутоксикарбонил)амин – это ценный реагент в органическом синтезе, особенно для защиты аминогрупп. Его стабильность и легкость удаления делают его популярным выбором для создания сложных молекул, таких как пептиды. Правильное использование и соблюдение мер предосторожности обеспечивают безопасную и эффективную работу с этим соединением.